Die frühere Dorfstraße des Ortes Osternburg führte von der Bremer Straße östlich des Huntetals in Richtung Süden. Die Häuser und Höfe lagen bis Mitte des 19. Jahrhunderts nur auf der östlichen Straßenseite. Erst danach wurde die westliche Seite bebaut. Die Baumreihe auf der Westseite gaben der Straße einen dörflichen Charakter von stiller Beschaulichkeit. Die Cloppenburger Straße hat zwei Gesichter, historisch geprägt im Osternburger- und typische Ausfallstraße im Kreyenbrücker Teil.

Die Cloppenburger Straße wurde früher als "Chaussee nach Vechta" bezeichnet. Um 1860 erhielt sie ihren Namen von dem Grundbesitzer Claus Kloppenburg, dessen Familie hier zahlreiche Ländereien gehörten. Im allgemeinen Sprachgebrauch geriet der Namensgeber in Vergessenheit da die Straße in Richtung Cloppenburg führte. Eine Korrektur in "Kloppenburger Straße" lehnte der Stadtrat 1935 ab.